近年来,随着人类所面临的日益严峻的能源和环境问题,对有机合成化学提出了更高的要求。为药物、天然产物和有机功能材料等的合成提供高效、简捷、高选择性、环境友好方法和技术的开发与应用,已经成为有机化学家的研究主题。其中实现有机化合物之间高效、高选择性,且条件温和的转化是绿色化学的重要内容。
继去年利用碳-氢氧化反应(C-H oxidation)新方法合成维生素K类(Angew. Chem. Int. Ed.2011,50, 8968-8973)和喹啉类化合物(Chem. Sci.2011,2, 2131-2134)基本骨架方面取得的成果基础上,365英国上市网站官网李金恒课题组今年再次在碳-氢氧化反应方面以及交叉偶联反应等方面取得了重要进展,合成出具有潜在应用价值的药物及天然产物骨架,研究成果分别发表在国际著名的一级化学期刊《德国应用化学》上(Angew. Chem. Int. Ed.2012,51, 3453-3457;Angew. Chem. Int. Ed.2012,51, 9909-9913和Angew. Chem. Int. Ed.2012, DOI: 10.1002/anie.201208380)。
氨基酸(amino acid)是生物功能大分子蛋白质的基本组成单位,是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中,具有重要的药用价值。李金恒课题组利用碳-氢氧化反应新方法,巧妙地将a-氨基酸衍生物与吲哚类衍生物通过碳-氢/碳-氢键氧化切断形成新的碳-碳键,从而合成出具有潜在药物应用价值的a-吲哚-a-氨基酸衍生物(Angew. Chem. Int. Ed.2012,51, 3453-3457;J. Org. Chem.2012,77, 2837-2849)。近日,李金恒授课题组结合可见光催化反应方法和技术,实现一类新的碳-氢氧化串联反应,合成出多聚芳环化合物(Angew. Chem. Int. Ed.2012, DOI: 10.1002/anie.201208380),该类化合物广泛应用于光电功能材料和药物合成中。
虽然2010年诺贝尔化学奖颁给了三位在交叉偶联反应取得突出成绩的科学家,但是交叉偶联反应仍然面临着诸多挑战,例如烷基亲电试剂与烷基金属亲核试剂之间反应及其产物选择性等问题。李金恒授课题组采用一类新的烷基亲电试剂,即烷基磺酸类化合物,在镍催化下,实现了与格氏试剂的交叉偶联反应,合成出一系列不同类型的烯烃(Angew. Chem. Int. Ed.2012,51, 9909-9913)。烯类是有机合成中的重要基础原料,可用作香料,也可用于制聚烯烃和合成橡胶等。
以上成果获得了国家自然科学基金面上项目、中央高校基本科研业务费(365英国上市网站官网)、365英国上市网站官网优秀人才引进启动经费以及化学生物传感与计量学国家重点实验室等相关项目的大力支持。
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